字伯侨,又字我尊,笔名天问阁、风栖阁、杏庵,常州人。父吴鹤曾任湖北的知府。吴楠从小就读于张之洞创办的自强学堂。爱好京戏,在汉口时,曾与管亦仲、程诗南等结为票友,经常酬相唱和。清光绪三十二年(1906),被公费派往日本东京高等商业学校留学,迷上日本流行的新剧(话剧)。光绪三十三年初,与留日的李叔同、唐肯等发起成立中国第一个话剧团体——春柳社,排演警俗劝世的《黑奴吁天录》新剧,饰黑奴、威立森等角色,演得比较成功。接着,又与欧阳予倩、陆镜若等同台合演《热泪》、《桑园会》、《鸣不平》等剧目,在日本产生重要影响。
辛亥革命前夕,他回到上海。先后参加新剧同志会和春柳剧场,除在上海演出《家庭恩怨记》、《社会钟》、《鸳鸯剑》、《猛回头》、《不如归》、《劫花惨史》、《恨海》等新剧外,还随陆镜若到杭州、苏州、常州等地巡回演出。4年之内,他们共上演80个剧目,使最初在上海兴起的新剧运动,很快传遍全国,为新剧事业的推广作出重要贡献。
1915年,陆镜若患急病去世,新剧同志会、春柳剧场停止活动。应张謇邀请,他赴南通创办伶工学社,负责招收伶工,制订课程,编写剧目,授以演技,为南通地区培养了大批戏剧人才。同时帮助更俗剧场主编《公园日报》,宣传戏剧的改良和实践,为推广新剧奔走呼号。
1926年张謇去世,伶工学社因在经济上失去依靠而停办。为了生活,率学生张畹云等,辗转京、皖、苏、浙、沪等地巡回演出。1935年,因年迈不宜登台,卜居上海,与张古愚、郑过宜等人编辑《戏剧旬刊》,专事戏剧评论写作。
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